S kolegy, kteří mají Windows (a na mail Outlook) si šifrované maily vyměňuju už docela dlouho bez větších problémů. S/MIME tam je v základu a instalace PGP také není výrazně složitější než instalace běžných aplikací či her.
Osobně bych jako největší problém u lidí, kteří by šifrovat chtěli, viděl práci s klíči - mnoho běžných domácích a kancelářských uživatelů pořádně nechápe, co je to asymetrická šifra a pokud vím, tak ve Windows není žádný jednoduchý nástroj na vytvoření klíčů alespoň na úrovni Keychain access z OS X.
A nelžeme si do kapsy - zdaleka nejpočetnější skupina uživatelů bude ta „já nic netajím, já šifrovat nepotřebuju“.