IMHO je to opravdu podle toho popisu celkem realizovatelné, VPN tunel je přece jenom vnější obálka, která se aplikací vůbec netýká.
Mně osobně třeba vydrží ssh session klidně i 2 hodiny bez připojení, a po obnovení konektivity jede vše OK. Je to sice triviální případ, kdy stačí mít vhodně nastavené keepalive pakety, ale i ten zbytek by šel určitě vyřešit.