AOL, které v roce 1999 získalo Winamp za 80 milionů dolarů (v akciích), ohlásilo 20. listopadu ukončení dostupnosti k dvacátému prosinci prostým oznámením na www.winamp.com. Znamená to nejenom konec vývoje dalších verzí, ale také konec dostupnosti přehrávače na uvedené doméně.
Winamp.com and associated web services will no longer be available past Dec. 20, 2013. Additionally, Winamp Media players will no longer be available for download … Thanks for supporting the Winamp community for over 15 years.
Winamp se objevil v dubnu 1997 a jeho autory byli Justin Frenkel a Dmitry Boldyrev. Tehdejší WinAMP 0.20a byl dostupný jako freeware a ještě zdaleka nevypadal jako pozdější bohatě vybavený multimediální přehrávač. Základy dnešní podoby se objevily až o měsíc později s verzí 0.92. Další měsíc poté se objevila verze 1.006, která přinesla změnu jména na Winamp.
V lednu 1998 vznikla společnost Nullsoft, která pokračovala ve vývoji a šíření Winampu. Přehrávač se z freeware proměnil na shareware (za 10 USD) a čelil prvním právním problémů. Předmětem sporu se stal použitý MP3 dekodér AMP od společnosti Advanced Multimedia Products (mezitím přejmenované na PlayMedia Systems) a Winamp byl obviněn, že jej používá nelegálně. Nakonec jej byl nucen nahradit vlastním dekodérem (Nitrane).
V roce 1998 se objevila verze 1.90, která přinesla možnost přidávání dodatečných modulů (plug-in) – ty se staly jednou z podstatných výhod Winampu. V červenci téhož roku překročil počet stažení Winampu tři miliony. Verze 2.0 uvolněná v září 1998 se stala jedním nejrozšířenějších programů pro Windows a přinesla další plug-iny a skiny.
Spor mezi PlayMedia a Nullsoftem se v roce 1999 dostal k soudu. Firma PlayMedia podala federální žalobu, soud vydal soudní příkaz zakazující šíření dekodéru Nitrane a spor se podařilo nakonec mimosoudně urovnat až na základě sjednání licenčních podmínek. Nullsoft nicméně ve Winampu začal používat ISO dekodér od společnosti Franhofer Gesellschfaft. V témže roce nakonec Winamp skončil u AOL (za 80 milionů dolarů v akciích) a konec roku přinesl nový www.winamp.com se skiny, pluginy a dalším obsahem a službami. V červenci 2000 překročil počet registrací Winampu dvacet pět milionů.
Nullsoft v roce 2002 vypustil do světa Winamp3, kompletně přepsaný a založený na jiném aplikačním frameworku. Ten byl plný problémů a navíc nekompatibilní s klasickým Winampem. Dvojková verze Winampu tak pokračovala v paralelní existenci. V roce 2003 nakonec došlo ke spojení druhé a třetí verze a vypuštění verze páté a o chvíli později se objevila například synchronizace s iPody. Poslední verze Winampu má tak nakonec číslo 5.66 a byla uvolněna zároveň s oznámením konce přehrávače.
V roce 2010 byl uvolněn Winamp pro Android, umožňující synchronizaci hudebních souborů přes USB i WiFi. O rok později se objevila beta Winamp Sync for Mac, ale ostrá verze Winampu pro Mac OS nikdy nevznikla. Winamp také nikdy nebyl portován do Linuxu, byť vzniklo několik přehrávačů velmi podobného provedení (Xmms, Audacious, Qmmp).
Bude vám snad Winamp chybět? Je to svým způsobem málo pravděpodobné, zejména pokud jste mladší generace a Winamp jste možná nikdy nepotkali. Ti starší ho ale možná používají stále a nedělají to ani tak z nostalgie, jako z prostého faktu, že je to jeden z mála bezproblémově použitelných přehrávačů nevyžadujících závratné množství paměti a prostředků. Prostřednictvím záplavy skinů navíc nabídl nebývalé přizpůsobení s hlavní zásadní výhodou, jednoduchým a kompaktním ovládáním.